Pollyanna dorasta i musi zmierzyć się już z problemami dorosłych. Książka podzielona jest na dwie części. W pierwszej dowiadujemy się, że dziewczynka wyjeżdża do Bostonu, żeby wywrzeć dobry wpływ na panią Carew – kobietę opłakującą dawno zaginionego bratanka. Pollyanna uczy swoją nową opiekunkę radości z gry. Po tej wizycie bohaterka wyjeżdża do Niemiec i następuję druga, bardziej dynamiczna część, powrót po latach.
Mąż ciotki umiera, a kobieta wraz z dziewczynką zostają bankrutkami. Pollyanna zaczyna robić wszystko, żeby pomóc finansowo ciotce. Zaprasza zatem na wakacje panią Carew ze swoimi bliskimi. Dodatkowo Pollyannę odwiedza często Jamie wraz ze swoim adopcyjnym wujkiem. W pewnym momencie w serca całej szóstki wkraczają uczucia. Niestety brak rozmowy i jasnych deklaracji doprowadza do tego, że każdy odczytuje je w zupełnie inny sposób. Zaczyna się niezwykła gra słów, emocji, a do tego wszystkie gra Pollyanny.